1. Pengertian
Hipoglisin
merupakan senyawa toksik asam amino yang terdapat pada tanaman tropis Bligia
sapida yang berasal dari tanah Afrika. Tanaman ini memiliki buah yang dapat
dimakan, buah tersebut dinamakan “ackee” di Jamaika dan “isin” di
Nigeria. Buah ackee yang belum matang memiliki toksin asam amino level
tinggi yaitu β-metilenesikloropil atau hipoglisin A (C7H11NO2)
dan α-glutamil dipeptida atau hipoglisin B (C12H18N2O5).
 |
 |
Hipoglicin
A
β-metilenesiklopropil
alanin
(C7H11NO2)
|
Hipoglisin
B
α-glutamil
dipeptida
(C12H18N2O5)
|
Gambar 1. Buah Bligia Sapida
2. Kimia dan Sifatnya
Pada awalnya, hipoglisin A dan hipoglisin B tersebut dianggap
peptida karena tidak stabil dengan asam mineral kuat pada proses pemanasan, dan
juga menghasilkan beberapa produk ninhidrin-positif. Dalam beberapa penelitian
yang dilakukan oleh ahli terhadap hipoglisin ini, ternyata menunjukkan
hipoglisin A sebenarnya adalah asam amino yang tidak biasa: asam
2-amino-4,5-methanohex-5-enoic. Gambar 2 menunjukkan struktur beberapa senyawa
terkait hipoglisin. Pembuktian susunan struktur kimia ini dilakukan dengan
sintesis kimia kompleks, dan pembuktikan pada produk alami, konfigurasi mutlak
terhadap dua pusat asimetris molekul adalah 2S : 4S.
Gambar
2. Struktur dari hipoglisin, L-(methylenecyclopropyl)alanine, MCPA (methylenecyclopropyl
acetate), dan MCPP (methylenecyclopropyl pyruvate).
Nama kimia
yang umum diberikan untuk hipoglisin A adalah asam L-α-amino-β-2-metilen-siklopropil propionat, atau yang lebih sederhananya yaitu L-(metilenesiklopropil)alanin. Hipoglisin B terbukti sebagai
dipeptida, turunan γ-glutamil dari hipoglisin A.
Hipoglisin termasuk asam amino yang dibuktikan
dengan adanya gugus metilen terminal dan cincin siklopropil yang merupakan ciri
struktur baru pada asam amino alami. Hal
ini diamati dengan bantuan resonansi magnetik inti spektroskopi. Bukti lain
yang digunakan, seperti spektrum inframerah yang menunjukkan pita serapan yang
ditandai pada sekitar 889 cm-1 diakibatkan oleh gugus metilen
terminal; pita lain yang agak kurang menonjol di sekitar 1008 sampai dengan
1020 cm-1 yang menunjukkan cincin siklopropil. Dua ciri bersamaan
ini juga konsisten dengan beberapa produk hidrogenasi katalitik, yang meliputi
dua isomer dari β-(metil-siklopropil)alanin pada tahap awal dan campuran antara
homoleusin, homoisoleusin, dan homonorleusin. Oksidasi dengan
perodate-permanganat menghasilkan formaldehida dari kelompok metilen
eksosiklik. Pembentukan aldehid ini melalui oksidasi kontrol dengan permanganat
yang dimanfaatkan dalam satu metode analisis untuk halogen dan dengan bromin
yang juga dimanfaatkan dalam metode analisis lain.
γ-glutamil hipoglisin menghasilkan asam amino penyusunnya dengan kondisi
yang relatif ringan (0,1 M asam format, 100oC, 2h). Sifat-sifat lain
yang terdapat pada hipoglisin dan peptida dapat diperkirakan berasal dari kimia asam amino. Dengan demikian, degradasi hipoglisin dengan
ninhidrin atau hipoklorit menghasilkan β-2-methilensiklopropilasetaldehida. Senyawa tersebut merupakan
perantara yang berisi satu jalur sintesis dari hipoglisin β-2-methylenecyclopropylacetic
asam (MCPA, Gambar 2) - yang digunakan dalam berbagai penelitian
metabolik. Hasil yang diterima oleh oksidasi asam dari aldehida dapat
diproduksi menggunakan oksidan Ag2O15 atau Tollen’s
ammoniacal silver nitrate; dengan SeO2 dan H2O2
mencapai tujuan yang sama. Cara lain, oksidase asam L-amino dapat digunakan
untuk mengkatalisis pembentukan MCPA dari hipoglisin tanpa adanya katalase,
dengan katalase ini, produk yang dihasilkan adalah asam
methylenecyclopropyl-pyruivic (MCPP, Gambar 2).
Namun para ahli masih meneliti mengenai
senyawa hipoglisin dan γ-glutamil hipoglisin tersebut muncul
diakibatkan oleh kandungan protein dalam buah ackee itu sendiri atau dari
tempat lain.
3. Efek pada Manusia
Efek yang diakibatkan bila toksin hipoglisin terkonsumsi oleh
manusia adalah kondisi mual-mual atau sakit muntah. Serangan penyakit tersebut
secara mendadak mengalami muntah hebat, diikuti dengan sawan, koma, dan kondisi
paling parah yaitu menyebabkan kematian. Pada umumnya kondisi ini terjadi dala
periode yang kurang dari 12 hari. Ciri-ciri secara klinis pada manusia yaitu
dengan tingkat glukosa darah rendah sekitar 20mg/100 ml darah (normalnya
100mg/100 ml).
4. Metabolisme
Hipoglisin
Gambar 3. Metabolisme Hipoglisin A
Metabolisme
hipoglisin dilakukan dengan cara yang sama sebagai rantai cabang asam amino. Senyawa
hipoglisin tersebut mengalami deaminasi menjadi β-metilenesiklopropil piruvat
yang kemudian dioksidatif dekarboksil menjadi β-metilenesiklopropil asetil
Ko-A. Senyawa ini menghalangi transfer asam lemak menjadi karnitin, dan
menghambat aktivitas enzim yang mengurangi senyawa acyl-CoA, yang merupakan
koenzim yang berperan pada metabolisme asam lemak (proses β-oksidasi). Jika β-oksidasi
terhambat maka tubuh tidak bisa mengurangi cadangan glukosa yang disimpan di
dalam hati sehingga menybabkan hipoglisemia.
Hipoglisin yang mempunyai kesamaan komposisi kimia menyebabkan antagonism struktural dan menghambat metabolisme leusin dikarenakan sindrom muntah. Sindrom mundah disebabkan oleh senyawa isovalarat dan asam amino α-metilbutirat yang terbentuk dari ikatan rantai
pendek asam amino.
REFERENSI
Cheeke, P. R. 1989. Toxicants of Plant Origin Volume III Protein
and Amino Acids. Boca Raton: CRC Press, Inc.
Makfoeld, D. et al. 2002. Kamus Istilah Pangan dan Nutrisi.
Yogyakarta: Penerbit Kanisius.
Widodo,
Wahyu. 2005. Tanaman Beracun dalam Kehidupan Ternak. Yogyakarta: UMM Press. 
0 komentar:
Posting Komentar